20世纪20年代，芝加哥黑帮横行，一位年轻的黑帮成员杰克被老大相中，指派执行一桩高风险抢劫任务。在执行过程中，他遇到了美艳聪慧的女记者艾米莉，两人情感悄然萌发。然而，事情并不顺利，他们被背叛，巧妙的计划落空。杰克决心一雪前耻，展开了一场与老大的明争暗斗。在坚韧与智慧的较量中，他们终于找到了老大的弱点